Aufgabe 1

Aufgabe I/1:

1. 50 ml einer wäßrigen Lösung von Methansäure (Ameisensäure) werden mit Natronlauge (c(NaOH) = 1 mol*l^–1 ) titriert. Nach Zugabe von genau 10 ml dieser Natronlauge ist der Äquivalenzpunkt erreicht und damit die Titration beendet.

1.1: Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Berechnen Sie die Konzentration der Methansäurelösung in mol*l^-1 und ihren pH-Wert.

1.2: In welchem Bereich liegt der pH-Wert der Lösung am Äquivalenzpunkt? Welchen Indikator würden Sie für diese Titration wählen? Begründen Sie Ihre Angaben.

 2: Ethanol und Methansäure (je 1 mol) reagieren miteinander protonenkatalysiert zu Ester und Wasser. Um den Ablauf der Reaktion zu verfolgen, werden dem Reaktionsgemisch, dessen Temperatur konstant gehalten wird, zu bestimmten Zeiten Proben entnommen und deren Gehalt an Methansäure bestimmt. Dabei werden folgende Werte ermittelt:

Die bei der Reaktion auftretende geringe Volumenänderung ist zu vernachlässigen.

2.1: Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für diese Esterbildung unter Verwendung von Strukturformeln mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren.

2.2: Berechnen Sie mit Hilfe der Dichten (Ethanol : 0,79 g*cm^-3, Methansäure: 1,22 g*cm^-3) die Konzentrationen der Ausgangsstoffe im Reaktionsgemisch zu Beginn der Reaktion in der Einheit mol*l^-1.

2.3: Wie groß ist die durchschnittliche Reaktionsgeschwindigkeit der Esterbildung zwischen der zweiten und der vierten Minute?

2.4: Berechnen Sie die Konzentration des Esters im Gleichgewichtszustand und die Gleichgewichtskonstante Kc.

Aufgabe I/2:

Wichtige Derivate des Benzols sind Phenol und Styrol.
1: Geben Sie für diese Derivate die Strukturformeln an. (Bei den Substituenten sind die bindenden und nichtbindenden Elektronenpaare anzugeben.) Bei Zimmertemperatur ist Phenol im Gegensatz zu Styrol fest. Geben Sie dafür eine Erklärung.
2: Beim Schütteln von Phenol bzw. Styrol mit Natronlauge reagiert nur eines dieser Benzolderivate. Stellen Sie dafür eine Reaktionsgleichung auf.
3: Sowohl Phenol als auch Styrol reagieren bei Zimmertemperatur mit Brom.
3.1: Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Styrol mit Brom und nennen Sie den Reaktionstyp. Formulieren Sie die einzelnen Schritte des Reaktionsmechanismus.
3.2: Das zur Bromierung von Phenol benötigte Brom kann in saurer wäßriger Lösung aus Kaliumbromid und Kaliumbromat (KBrO₃) hergestellt werden. Stellen Sie hierfür eine Reaktionsgleichung auf.
3.3: Um nachzuprüfen, ob Phenol mehrfach bromiert wird, werden in einer sauren wäßrigen Lösung 0,15 g Phenol nach obigem Verfahren unter Verwendung von n = 0,002 mol Kaliumbromat bromiert. Nach der Reaktion stellt man durch Titration fest, dass 0,0012 mol Brom übrig blieben.
Berechnen Sie die umgesetzte Stoffmenge Brom und formulieren Sie die sich ergebende Reaktionsgleichung der Bromierung.

Lösung(BW87)