Sulfonierung von Benzol
Bei der Sulfonierung von Aromaten, einem weiteren Beispiel für die elektrophile aromatische Substitution, bildet sich das Elektrophil durch ein Säure-Base-Gleichgewicht zwischen zwei Schwefelsäuremolekülen. Dazu verwendet man Schwefelsäure mit einem Überschuss an SO3. Das Elektrophil entsteht dann nach folgenden Gleichung: H2SO4 + H2SO4 --> H3O+ + HSO4- + SO3.
In einem zweiten Schritt lagert sich das elektrophile SO3 unter Bildung des intermediären Carbeniumions an den Benzolring an. Schwefeltrioxid ist zwar nicht positiv geladen, doch hat es Elektronenmangel und ist deshalb elektrophil.
In einem dritten Schritt wird ein Proton abgegeben und es entsteht das resonanzstabilsierte Substitutionsprodukt, diesmal das Anion der Benzolsulfonsäure. Benzolsulfonsäure ist eine starke Säure und daher weitgehend dissoziiert.
Alternativ kann die Deprotonierung auch durch intramolekulare Verschiebung des Protons erfolgen.
