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Die (4n+2)-Regel von Hückel

Wann ist ein Aromat ein Aromat? Es gibt einige Regeln, über die ein Molekül als Aromat erkennbar ist. Aromaten besitzen ebene Ringsysteme, sie besitzen eine ungerade Anzahl an pi-Elektronenpaaren in konjugierten Doppelbindungen, die C - C -Bindungslängen im Molekül sind gleich und die Zahl der pi-Elektronen entspricht der Hückelregel. Aromaten sind also planare carbocyclische Verbindungen mit 2, 6, 10, 14, 18 (usw.) pi-Elektronen im Ring. Nur diese können mesomeriestabilisiert sein.

R.Breslow (Columbia University, USA) erhielt bei der Behandlung von 3-Chlorcyclopropen mit SbCl₅ eine stabile, kristalline Festsubstanz I, welche die Zusammensetzung C₃H₃SbCl₆ aufwies und sich in unpolaren Solventien nicht löste, wohl aber in polaren Lösungsmitteln. Das NMR-Spektrum von I zeigt, dass die drei Protonen genau äquivalent sind. 3-Chlorcyclopropen reagiert mit AgBF₄ zu AgCl und einer Lösung, deren NMR-Spektrum mit dem von I identisch ist. Setzt man I mit Chloridionen um, so erhält man wieder 3-Chlorcyclopropen.

Analysiert man diesen Versuch, stellt man fest, dass es tatsächlich eine aromatische Verbindung mit n=0, also 2 pi-Elektronen gibt, nämlich das Cyclopropenylium-Kation. Bildet man von Cyclopentadien das Kation, das Radikal und das Anion, so sieht man, dass das Cyclopentadienylanion mit sechs pi-Elektronen aromatisch ist. Bei Cycloheptatrien ist es das CycloheptatrienylKation (Tropylium-Ion), dass mit sechs pi-Elektronen aromatisch ist.

Wie alle Regeln in der Chemie hat auch diese Regel ihre Grenzen. Will man z. B. klären, ob Corannulen oder Pyren bzw. 3,4-Benzpyren Aromaten sind, so sind die o. a. formulierten Erkennungskriterien nicht besonders hilfreich. Pyren hat 16 pi-Elektronen. Corannulen und Benzpyren haben die pi-Elektronenzahl 20, also 10 Elektronenpaare. Die Hückel-Regel sagt "Nein". Hinzu kommt, dass Corannulen nicht einmal planar ist. Dennoch haben die drei Verbindungen die spektroskopischen und chemischen Eigenschaften von aromatischen Verbindungen. Man nennt sie übrigens auch polykondensierte Aromaten (PAK).